Реакция с гидроксидом калия
Аминирование пиридина (реакция Чичибабина)
Нуклеофильное замещение
Ароматическое кольцо молекулы пиридина обеднено электронной плотностью, это облегчает реакции нуклеофильного замещения. В отличие от бензола пиридин легко реагирует с нуклеофильными реагентами, причем атака идет по положениям 2 и 4.
Механизм реакции Чичибабина:
σ-комплекс может быть описан набором резонансных структур:
2- и 4-аминопиридины способны к таутомерным превращениям:
2-гидроксипиридин также способен к таутомерии:
3) реакция с литийорганическими соединениями протекает аналогично: