СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ

Геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия соединений с двойными связями):

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Геометрическая изомерия возможна в том случае, если каждый из атомов углерода, участвующий в образовании двойной связи, имеет разные заместители. Так, для бутена-1 СН2=СН–СН2–СН3 геометрическая изомерия невозможна, так как один из атомов углерода при двойной связи имеет два одинаковых заместителя (атомы водорода).

Геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия циклических предельных соединений):

цис-1,2-диметилциклопропан транс-1,2-диметилциклопропан

Геометрическая изомерия возможна в том случае, если хотя бы два атома углерода, образующих цикл, имеют разные заместители.

 

Оптическая:

Оптическая изомерия – вид стереоизомерии, обусловленный хиральностью молекул. В природе имеются соединения, которые соотносятся как две руки одного человека. Одним из свойств этих соединений является их несовместимость со своим зеркальным отражением. Это свойство называется хиральностью (от греч. «сheir» – рука).

Оптическая активность молекул обнаруживается при действии на них поляризованного света. Если через раствор оптически активного вещества пропустить поляризованный луч света, то произойдет вращение плоскости его поляризации. Оптические изомеры обозначают, используя префиксы d- и l-.

Для облегчения восприятия оптической изомерии Э. Фишер предложил плоские формулы, отражающие конфигурацию хиральных центров:

ЗЕРКАЛО
d- глицериновый альдегид l- глицериновый альдегид

 

Оптическая изомерия возможна, если в молекуле присутствуют один или несколько атомов углерода в состоянии sp3-гибридизации, которые содержат четыре разных заместителя.