Основные методы получения ароматических сульфохлоридов
Получение хлорангидридов сульфоновых кислот
Введение группы –SO2Cl в молекулу органического соединения используется как для получения сульфохлоридов Ar(R)SO2Cl, так и сульфокислот последующим гидролизом сульфохлоридов. Последний способ является одним из основных при получении алкансульфокислот.
Сульфохлориды являются важными промежуточными продуктами в синтезе сульфаниламидных препаратов. Они используются для получения амидов, анилидов, эфиров сульфокислот и др. соединений.
Аренсульфохлориды в основном получают:
1. Сульфохлорированием аренов избытком хлорсульфоновой кислоты (основной промышленный метод):
2. Действием хлоридов фосфора, тионилхлорида или HSO3Cl на сульфокислоты и их соли:
3. Окислением хлором сульфиновых кислот, сульфонов, тиофенолов, их производных, дисульфидов. Этот метод имеет практическое значение, но применяется реже:
4. Взаимодействием аренов с сульфурилхлоридом в присутствии хлорида алюминия (в качестве побочных продуктов образуются сульфоны):
Другие способы получения ароматических сульфохлоридов имеют меньшее значение.