Способы получения
1. Нитрование гомологов бензола в условиях реакции Коновалова (действие разбавленной азотной кислоты при нагревании).
2. Замещение галогена в боковой цепи на NO2.
C6H5-CH2Cl + NaNO2
C6H5-CH2NO2 + NaCl
хлористый бензил нитрит натрия фенилнитрометан
Химические свойства ароматических нитросоединений с группой NO2 в боковой цепи
По свойствам сходны с нитросоединениями жирного ряда, но обладают большей склонностью к изомеризации в аци-форму, т.к. обладают исключительной подвижностью водорода в
-положении к группе NO2.
|
|
|
+NaOH
H2O +
|
|
| нейтральная форма (фенилнитрометан) | аци-форма | натриевая соль аци-формы | ||
таутомеры
|
При подкислении соли аци-формы ее можно выделить в свободном состоянии.
|
+ HCl NaCl +
|
|
Способность аци-формы существовать в свободном состоянии обуславливается сопряжением двойной связи с
-электронами ароматического ядра и неподеленной парой р-электронов кислорода гидроксильной группы.

таутомеры