ЛЕКЦИЯ 2 ЭФИРНЫЕ МАСЛА. ТЕРПЕНОИДЫ.

(1 ч.)

Эфирные масла (Olea aetherea) — смесь душистых летучих веществ, образующихся в растениях и относящихся к различным классам органических соединений, преимущественно терпеноидам (кислородные соединения терпенов), реже к ароматическим и алифатическим соединениям. Среди них встречаются углеводороды, спирты, кетоны, альдегиды, фенолы, лактоны, кислоты, простые и сложные эфиры и др.

Свое название эфирные масла получили благодаря наличию характерного ароматного запаха и маслообразной консистенции. В отличие от жирных масел они испаряются, не оставляя жирного пятна. Эфирные масла широко распространены в растительном мире. В настоящее время известно до 2500 эфирномасличных растений относящихся к различным классам — от низших до покрытосемянных. При этом ряд семейств выделяется особенно большим числом эфиромасличных растений; это астровые (сложноцветные), яснотковые - (губоцветные), сельдерейные (зонтичные), миртовые, лавровые, розоцветные и др.

Эфирные масла могут накапливаться в любых органах растений: в цветках лаванды, плодах сельдерейных и цитрусовых, листьях яснотковых и подземных органах аира, ириса, девясила, содержание для различных растений составляет от тысячных долей процента до 5%, а для некоторых видов, например бутонов гвоздичного дерева, — 20 %.

В растениях эфирное масло локализуется, как правило, в специальных образованиях. Различают экзогенные и эндогенные образования:

Экзогенные: а) эфирномасличные железки, которые имеют различное строение;

б) железистые волоски;

в) железистые пятна.

Эндогенные; а) эфирномасличные вместилища;

б) эфирномасличные канальцы;

в) секреторные ходы;

г) специализированные паренхимные клетки.

КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОИДОВ

В зависимости от количества изопреновых звеньев терпеноиды делятся на:

1) полутерпены С₅Н₈; 2) монотерпены С10Н16; 3) сесквитериены С₁₅Н₂₄.

Полутерпены. В основном представлены кислотами и альдегидами

Кислоты обычно входят в состав сложных эфиров, т. е. связаны с различными.спиртами, например борнилизовалерианат— в эфирном масле валерианы.

Монотерпены. Алифатические монотерпены представляют собой главную, наиболее ценную часть эфирного масла таких растений, как роза, герань, лаванда, жасмин, цитрусовые. Эфирные масла обладают тонким приятным запахом и применяются в парфюмерии.

И состав эфирного масла часто входят также сложные эфиры гераниола и линалоола с органическими кислотами, такими, как уксусная, изовалериаиовая, реже масляная, капроновая и др.:

Циклические монотерпены — это наиболее широко распространенная группа терпенов и, как правило, количественно преобладающая в эфирных маслах многих растений.

Моноциклические монотерпены используются как ценные лекарственные средства и индивидуальном виде (ментол) или являются основными компонентами ряда эфирных масел. Ментол и его кетон ментон содержатся в эфирном масле мяты перечной. Цинеол содержится в эфирном масле листьев эвкалипта, шалфея лекарственного, соцветий цитварной полыни, Цинеол встречается в виде двух изомеров (1—8 и 1—4). Карвон — главный компонент эфирного масла плодов тмина. Лимонен содержится в эфирном масле лимона, сосны и др.:

Дициклические мопотерпены; из них наибольшую ценность представляют следующие соединения: камфора, борнеол, пинен. Камфора — главный компонент эфирного масла камфорного лавра, камфорного базилика, некоторых видов полыни и др. Борнеол обычно встречается в виде сложных эфиров с уксусной (пихта), изовалериановой (валериана) и другими кислотами. Пинен — главный компонент скипидара (сосна), имеющего широкое применение в медицине. Пинен используется в органическом синтезе и технике. Туйон и туйол содержатся в эфирном масле полыни горькой, пижмы обыкновенной, шалфея лекарственного, туи и других растениях. Туйол обладает ядовитыми свойствами:

Камфара борнеол пинен туйон туйол

Ароматические соединения, как правило, обладают сильным бактерицидным свойством, что находит использование в медицинской практике.

Алифатические сесквитерпены входят в состав эфирного масла липы:

фарнезол

Моноциклические сесквитерпены. Тип бисаболана. Бисаболан содержится в эфирном масле ромашки, липы и др.

бисаболан

Тип г е р м а к р а н а:

герамркран

Представителем является миллефолид, который содержится в тысячелистнике:

миллефолид

Бициклические сесквитерпепы. Тип г в а й а н а:

Гвайазулен хамазулен

Хамазулен содержится в эфирном масле ромашки аптечной, тысячелистника обыкновенного, гвайазулен — в эвкалипте.

Тип акорана:

Его динегол — акорон содержится в эфирном масле аира:

Тип эвдесмана (селинена):

тауремизин

Сантонин содержится в полыни цитварной, тауремизин — в полыни таврической.