Изомерия нейтральных жиров

Нейтральные жиры (триацилглицерины)

Простые липиды

Физико-химические свойства жирных кислот

Порядок расположения двойных связей

1) Двойные связи ненасыщенных жирных кислот обычно располагаются между С_9-10 – углеродными атомами.

2) Дополнительные двойные связи располагаются за С_9-10 двойной связью.

!!! Большое число неполярных связей C-C и C-H в углеводородной цепи жирных кислот придаёт неполярный характер молекулу в целом, хотя в ней и имеется полярная группа –COOH.

В структуре жирных кислот выделяют две области:

а) неполярную и незаряженную гидрофобную область в виде углеводородной линейной цепочки – гидрофобный хвост;

б) заряженную гидрофильную часть- группу -COOH

Благодаря двойственному отношению к воде в водном растворе жирные кислоты образуют мицеллы.

В обычных мицеллах:

- гидрофильные заряженные головы (-COOH-группа) обращены в сторону водной фазы;

- незаряженные и неполярные водородные цепи образуют гидрофобное ядро, изолированное от водного окружения.

Линолевая, линоленовая и арахидоновая являются незаменимыми жирными кислотами не синтезируются в организме высших животных и человека и должны поступать в организм с пищей.

Простые липиды делятся на две группы: нейтральные жиры и воска.

Триацилглицерины или нейтральные жиры наиболее распространённая в природе группа жиров.

!!! Нейтральные липидыэто сложные эфиры жирных кислот и трёхатомного спирта – глицерина (глицерола).

В зависимости от числа этерифицированных гидроксильных групп различают соответственно:

моноацилглицирины – содержат один остаток жирной кислоты,

диацилглицерины,

триацилглицерины.

В природе наиболее часто встречаются триацилглицерины.

Если все три кислотных радикала принадлежат одной и той же жирной кислоте, то такие ацилглицерины называют простыми.

Если хотя бы два кислотных радикала принадлежат разным жирным кислотам, то такие ацилглицерны называют смешанными.

!!! Во всех случаях ацилглицерины не содержат функциональных ионных (заряженных) групп, поэтому их относят к нейтральным жирам.

Молекула глицерина не содержит ассиметричных атомов углерода. Ацилирование одной из гидроксильных групп приводит к появлению в молекуле ассиметричного атома углерода и образованию двух стереоизомеров.

Если гидроксильная группа располагается слева от атома углерода, то атому углерода, расположенному над хиральным центром присваивается номер «1», а нижнему – номер «3» (стереоизомер принадлежит к L-ряду) и наоборот (стереоизомер принадлежит к D-ряду).