С сопряженными связями

Особенности электронного строения диенов

При наличии в молекуле двух двойных связей, расположенных через одну простую, наблюдается эффект сопряжения, который вызван взаимодействием p-электронных облаков: образуется единое p-электронное облако, охватывающее все 4 атома углерода. В результате этого:

1. выравнивается электронная плотность по всей системе связей: простые связи укорачиваютя, двойные – удлинняются;

2. возрастает способность к поляризации, т.к. под действием поляризующих агентов смещается все единое p-электронное облако;

3. поляризующее воздействие реагентов или заместителей передается по всей цепочке сопряженных связей без затухания с образованием чередующихся положительных и отрицательных зарядов. Например, в бутадиене под действием поляризующего реагента Н⁺ происходит следующая поляризация:

+ - + -

СH₂=CH-CH=CH₂ + H⁺

1,37 1,46

4. вследствие более равномерного распределения электронной плотности молекула бутадиена обладает высокой термодинамической стойкостью.

1,34 и 1,54 А⁰ у олефинов и парафинов